10 exercícios de nomenclatura orgânica com gabarito
Em resumo:
- O traço simples (
–) representa ligação simples; o sinal de igual (=), ligação dupla; e os três traços (≡), ligação tripla. - Os grupos entre parênteses estão “pendurados” (ligados) ao carbono imediatamente anterior. Por exemplo, em CH(CH₃), temos uma ramificação metil (CH₃) ligada àquele carbono.
Olhar para uma sequência cheia de letras, números e traços pode até parecer coisa de outro mundo à primeira vista. Mas, na verdade, a Nomenclatura Orgânica funciona como um jogo de montar lógico.
Ela é o idioma universal que os químicos usam para batizar desde o gás de cozinha e os combustíveis até os aromas, plásticos e medicamentos do nosso dia a dia.
Para aperfeiçoar seus conhecimentos sobre o tema, o Mundo Vestibular preparou uma série de 10 exercícios sobre o tema. Analise as cadeias, conte os carbonos com atenção e confira as resoluções comentadas!
Exercício 1: Cadeia normal de seis carbonos
Qual é o nome sistemático do composto CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃?
- a) pentano
- b) heptano
- c) hexano
- d) hex-1-eno
- e) 2-metilpentano
Resposta: c) hexano. A cadeia tem seis carbonos em sequência contínua, apenas ligações simples entre eles e nenhuma ramificação. Nesse nome, hex- indica seis carbonos, -an- indica ligações simples e -o identifica o hidrocarboneto (alcano).
Exercício 2: Ramificação metil
Qual fórmula condensada representa o 2-metilbutano?
- a) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
- b) CH₃–C(CH₃)₂–CH₃
- c) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
- d) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
- e) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
Resposta: d) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃. A cadeia principal tem quatro carbonos, correspondendo a butano. A ramificação metil (CH₃) está ligada diretamente ao carbono 2.
Exercício 3: Escolha da cadeia principal
Observe a fórmula CH₃–CH₂–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–CH₃. Qual alternativa apresenta o nome sistemático desse composto?
- a) 3-etilpentano
- b) heptano
- c) 2-etilpentano
- d) 3-metilhexano
- e) 4-etilpentano
Resposta: a) 3-etilpentano. A maior sequência contínua tem cinco carbonos (pentano), e o grupo CH₂–CH₃ que fica fora dela é uma ramificação etil presa no carbono 3. Cuidado: os sete carbonos da fórmula não pertencem a uma única sequência linear de sete átomos.
Exercício 4: Duas ramificações metil
Qual fórmula condensada representa o 2,3-dimetilpentano?
- a) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₃
- b) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
- c) CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃
- d) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
- e) CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
Resposta: e) CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃. A cadeia principal tem cinco carbonos e apresenta duas ramificações metil: uma no carbono 2 e outra no carbono 3. A numeração pela extremidade oposta daria as posições 3 e 4; pela regra dos menores números, prevalece a numeração 2,3.
Exercício 5: Posição da dupla ligação
Qual é o nome sistemático do composto CH₃–CH₂–CH₂–CH=CH₂?
- a) pent-4-eno
- b) pent-1-eno
- c) pent-2-eno
- d) pentano
- e) pent-1-ino
Resposta: b) pent-1-eno. A cadeia tem cinco carbonos e uma dupla ligação (-eno). Numerando a partir da extremidade mais próxima da dupla (direita para a esquerda), essa ligação fica entre os carbonos 1 e 2 e recebe o localizador 1, em vez de 4.
Exercício 6: Ramificação e dupla ligação
Qual fórmula condensada representa o 4-metilpent-1-eno?
- a) CH₃–CH(CH₃)–CH=CH–CH₃
- b) CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
- c) CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
- d) CH₂=CH–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
- e) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
Resposta: d) CH₂=CH–CH₂–CH(CH₃)–CH₃. A cadeia principal tem cinco carbonos, com a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 e uma ramificação metil no carbono 4. Neste alceno, a numeração obrigatoriamente dá o menor localizador à dupla ligação antes de considerar a ramificação.
Exercício 7: Posição da tripla ligação
Qual é o nome sistemático do composto CH₃–CH₂–C≡C–CH₃?
- a) pent-1-ino
- b) pent-3-ino
- c) pentano
- d) pent-2-eno
- e) pent-2-ino
Resposta: e) pent-2-ino. A cadeia tem cinco carbonos e uma tripla ligação, identificada pelo infixo -in-. Contando da direita para a esquerda, a tripla fica entre os carbonos 2 e 3 e recebe o localizador 2, menor que o 3 obtido no sentido oposto.
Exercício 8: Cadeia fechada com ramificações
Qual alternativa representa o 1,1-dimetilciclopentano?
(Nota: nesta questão, “anel[…]” indica uma cadeia fechada em que o último carbono dentro dos colchetes liga-se ao primeiro).
- a) anel[CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂]
- b) anel[C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₂]
- c) anel[C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂]
- d) anel[CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂]
- e) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₃
Resposta: c) anel[C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂]. O anel contém cinco carbonos (ciclopentano), e as duas ramificações metil estão ligadas exatamente ao mesmo carbono, numerado como 1. A alternativa “b” tem apenas quatro carbonos no anel, e a alternativa “e” apresenta uma cadeia aberta.
Exercício 9: Álcool ramificado
Qual é o nome sistemático do composto CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(OH)–CH₃?
- a) 2-metilpentan-4-ol
- b) 4-metilpentan-2-ol
- c) 2-metilpentan-3-ol
- d) 4-metilpentan-1-ol
- e) 2-metilpentan-1-ol
Resposta: b) 4-metilpentan-2-ol. Neste álcool, a regra de numeração atribui o menor localizador à hidroxila (OH) antes de considerar a ramificação. Contando da direita para a esquerda, o grupo OH fica no carbono 2 e a ramificação metil fica no carbono 4 de uma cadeia principal com cinco carbonos.
Exercício 10: Álcool com dupla ligação e ramificação
Qual fórmula condensada representa o 4-metilpent-3-en-2-ol?
- a) CH₃–CH(OH)–CH=C(CH₃)–CH₃
- b) CH₃–CH(OH)–CH₂–C(CH₃)=CH₂
- c) CH₃–C(OH)(CH₃)–CH=CH–CH₃
- d) HO–CH₂–CH₂–CH=C(CH₃)–CH₃
- e) CH₃–CH(OH)–CH=CH–CH₂–CH₃
Resposta: a) CH₃–CH(OH)–CH=C(CH₃)–CH₃. A cadeia principal tem cinco carbonos, com a hidroxila (OH) no carbono 2, dupla ligação entre os carbonos 3 e 4 e ramificação metil no carbono 4. Neste composto, a numeração dá o menor localizador à hidroxila antes de considerar a dupla ligação ou a ramificação.
Gabarito Rápido
| Exercício | Alternativa | Resposta |
| 1 | c) | hexano |
| 2 | d) | CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ |
| 3 | a) | 3-etilpentano |
| 4 | e) | CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ |
| 5 | b) | pent-1-eno |
| 6 | d) | CH₂=CH–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ |
| 7 | e) | pent-2-ino |
| 8 | c) | anel[C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂] |
| 9 | b) | 4-metilpentan-2-ol |
| 10 | a) | CH₃–CH(OH)–CH=C(CH₃)–CH₃ |
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